ブラッド・ピットの元妻であるジェニファー・アニストンは今回のアンジェリーナ・ジョリーとの離婚が「報い」であると考えていると言われている。5年間の結婚生活の末、2005年にブラッドと離婚しているジェニファーは、自分との破局直後からアンジェリーナと交際を始めたブラッドに天罰が下ったと捉えているようだ。
9月19日にアンジェリーナが和解し難い不和を理由にブラッドとの離婚申請を提出したことに対するジェニファーの反応について、内部をよく知る人物はUsウィークリー誌に「『やった、当然の報いだわ！』でした」「ジェニファーはいつもあの2人にいつか何かが起こると感じていました」「アンジェリーナのことをブラッドの運命の相手だとも思っていませんでしたからね。アンジェリーナはブラッドには複雑すぎると感じていたんです。ブラッドはかなりシンプルな男性ですからね」と話す。
しかし、ジェニファーは2人の破局を願っていたわけでもないそうで、別の関係者は「（ジェニファーは）もちろんブラッドとアンジェリーナの破局で満足している部分もありますが、それを望んでいたわけでもありません」と語った。
現在はジャスティン・セローを夫に持つジェニファーはブラッドの幸運を願っており、自分と同じくらい幸せになって欲しいと願っているようだ。前出の関係者は「ジェニファーはブラッドの幸運を願っています。自分が幸せだと感じているので、ブラッドにも同じように幸せになってほしいんです」「ジェニファーはブラッドとの結婚生活から何も悪い感情を引きずっていませんよ」と続けている。
アンジェリーナは子供の育て方に対する意見の相違が原因でブラッドとの2年間の結婚生活を終わらせることに決めたと言われている。
