「綾野剛に似ている人」「ジェネリック綾野剛」など、きちんとした芸名を覚えてもらえず不遇な時代が長かった笠松将。しかし、やっとこれまでの努力が報われる時がやって来たようだ。放送中のドラマ「シッコウ!!～犬と私と執行官～」（テレビ朝日系）で“宗教2世”と思しき長窪桂十郎を演じている笠松に、ネット上で称賛の声が続々とあがっているのだ。
これまで笠松はクールでしゃべることが苦手なキャラを演じることが多かったのだが、「シッコウ!!」で演じている長窪は、普段は運送会社で働いている気さくな兄ちゃんキャラで、コワモテに見えるけれど子供が大好き。コミュニケーション能力がとても高く、ひかり（伊藤沙莉）に好意的であるため、栗橋（中島健人）から警戒されている人物でもある。
「ネット上には『「シッコウ!!」の笠松将いいよね』『笠松将がちゃんと笑う役を演じてるのって「シッコウ!!」が初めてじゃない？ めっちゃカワイイ！ 好き！』『「シッコウ!!」のちょっとチャラさのある長窪役は笠松将の当たり役だと思う。もう“ジェネリック綾野剛”なんて呼ばせない！』『笠松将のイケボが際立つ「シッコウ!!」の長窪桂十郎に100票』など、笠松を推す声が急増しています。8月15日放送の第6話では、長窪（笠松）が母親から見合いをしろと強要されたのですが、その時、宗教に傾倒しているような描写があったことから、今後、長窪のバックボーンを掘り下げるストーリー展開があるのではないかと期待する声もあがっています」（テレビ誌ライター）
ドラマ「シッコウ!!」公式の「X」（旧ツイッター）には、ドラマに登場する犬の忠太郎を膝に抱き、猫なで声ならぬ犬なで声でデレる姿を披露している笠松。この動画を見てファンになる人も多そうだ。
